利索能及
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专利号: 2020109207883
申请人: 江苏师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-08-25
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种新型1,7二炔的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:S1:在保护气氛中,将2-溴苯甲醛、CuI、PdCl2(PPh3)2和作为溶剂的Et3N在加热条件下混合搅拌,再将三甲基乙炔基硅滴加到反应体系中,得下式所示产物3;

S2:在保护气氛中,将Zn和三溴丙炔溶解在THF中,再滴加产物3,之后,将混合物移至室温保持一段时间,反应完全后,纯化,得下式所示产物5;

S3:在保护气氛中,将产物5、CuI、PdCl2(PPh3)2、碘苯和Et3N的混合物在加热条件下下搅拌,反应完全后,纯化,得下式所示化合物7;

S4:在保护气氛中,将化合物7、TBAF、和THF加入干燥的容器中得混合物,将混合物冷却至低温,搅拌反应一段时间,淬灭,萃取,真空浓缩,纯化,得到下式所示产物8

2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S1具体包括:在保护气氛中,将2-溴苯甲醛、CuI、PdCl2(PPh3)2、和作为溶剂的Et3N在50℃混合搅拌,再将三甲基乙炔基硅滴加到反应体系中,得产物3。

3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S2具体包括:在保护气氛中,将Zn和三溴丙炔溶解在THF中,滴加产物3,之后,将混合物再移至室温再保持4小时,反应完全后用饱和NH4Cl水溶液淬灭,通过色谱柱纯化,得到产物5。

4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S3具体包括:在保护气氛中,将产物5、CuI、PdCl2(PPh3)2、碘苯、和Et3N的混合物在50℃下搅拌,直到薄层色谱法表明原料已完全消耗为止,之后将残余物通过硅胶色谱法纯化,得到化合物7。

5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S4具体包括:在保保护气氛中,将化合物8、TBAF、和THF加入干燥容器中,冷却至0℃,搅拌1小时,之后用饱和氯化铵水溶液淬灭,再用DCM萃取并在真空下浓缩,使用石油醚/乙酸乙酯的混合物在硅胶上通过快速柱色谱法纯化残余物,得到产物8。

6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述石油醚与乙酸乙酯的体积比是

30:1。

7.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述硅胶的目数是200-300目。

8.由以上任一权利要求所述制备方法制备的1,7二炔。