1.一种聚集诱导发光染料,其特征在于,所述聚集诱导发光染料为(Z)‑3‑(4‑(5,5‑二氟‑2‑(4‑(羟甲基)苯基)‑1,3,7,9‑四甲基‑5H‑5l4,6l4‑二吡咯并[1,2‑c:2',1'‑f][1,3,
2]二氮杂硼丝氨酸‑10‑基)苯基)‑2‑(4‑硝基苯基)丙烯腈,简称BODIPY‑CNOH,结构式为:BODIPY‑CNOH在紫外可见区最大为526nm处,以526nm激发,最大荧光发射波长为560nm,BODIPY‑CNOH在水溶剂中自组装成非荧光的纳米粒子,在邻苯二甲酸酯的作用下,重新组装具有聚集诱导发光效应,能够用于检测邻苯二甲酸酯。
2.如权利要求1所述的一种聚集诱导发光染料的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:
(a)将4‑硝基苯乙腈和对苯二甲醛按照1:1~1:3的摩尔比例混合,加入乙醇作为溶剂,
60℃加热搅拌溶解,逐滴加入四丁基氢氧化铵TBAOH,4‑硝基苯乙腈和TBAOH的摩尔比为
200:1,80℃油浴回流,反应6个小时;反应结束后,趁热过滤,乙醇洗涤,真空干燥,得到淡黄色固体CN;
(b)取CN和2,4‑二甲基吡咯以摩尔比1:2.5的比例混合,加入二氯甲烷作为溶剂,氮气保护,冰水浴遮光条件下,加入三氟乙酸,CN和三氟乙酸的摩尔比为1:0.5,搅拌2h,恢复到室温后,反应16h,得到丙烯腈的二吡咯烷酮;反应结束后,将2,3‑二氯‑5,6‑二氰基对苯醌DDQ溶解于四氢呋喃中,其中CN和DDQ的摩尔比为1:1.5,加入到丙烯腈的二吡咯烷酮中反应
3个小时后,冰水浴下,加入三乙胺,三乙胺和三氟乙酸的摩尔比为3:1~1:1来中和反应中剩下的三氟乙酸,反应1h后,冰水浴中,逐滴缓慢加入三氟化硼乙醚,三氟化硼乙醚和CN的摩尔比为4:1,反应12h;反应结束后,浓缩反应液并用二氯甲烷溶解,使用饱和NaCl溶液萃取,水相用二氯甲烷反萃取,收集有机相,无水硫酸钠干燥,浓缩溶剂,得到的黑色固体为未提纯的产物;硅胶柱层析分离,石油醚和乙酸乙酯的混合溶液洗脱出产品,得到绿色固体BODIPY‑CN;
(c)取BODIPY‑CN和N‑碘代丁二酰亚胺NIS以1:2的摩尔比加入二氯甲烷作为溶剂,反应
6h后,浓缩除去溶剂,得到紫色固体BODIPY‑CNI2;依次加入(4‑甲酰基苯基)硼酸、碳酸钾和四三苯基磷钯,BODIPY‑CNI2和(4‑甲酰基苯基)硼酸的摩尔比为1:1~1:2,BODIPY‑CNI2和碳酸钾的摩尔比为1:1~1:3,BODIPY‑CNI2和四三苯基磷钯的摩尔比为1:0.01~1:0.2;除去氧气,氮气保护,加入甲苯,乙醇和水作为溶剂,油浴90~130℃回流反应,反应12h;反应结束后浓缩反应液并用二氯甲烷溶解,使用饱和NaCl溶液萃取,水相用二氯甲烷反萃取,收集有机相,无水硫酸钠干燥,浓缩溶剂,得到黑色固体;硅胶柱层析分离,石油醚和乙酸乙酯的混合溶液洗脱出产品,得到紫红色固体BODIPY‑CNOH。
3.如权利要求2所述的一种聚集诱导发光染料的制备方法,其特征在于,步骤(a)中,4‑硝基苯乙腈和对苯二甲醛的摩尔比例为1:2。
4.如权利要求2所述的一种聚集诱导发光染料的制备方法,其特征在于,步骤(b)中,三乙胺和三氟乙酸的摩尔比为2:1;石油醚和乙酸乙酯的混合溶液中,石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1。
5.如权利要求2所述的一种聚集诱导发光染料的制备方法,其特征在于,步骤(c)中,BODIPY‑CNI2和(4‑甲酰基苯基)硼酸,碳酸钾,四三苯基磷钯的最佳摩尔比为1:1.2:2:0.1;
甲苯,乙醇和水的体积比为5:1:1,回流反应温度为125℃;石油醚和乙酸乙酯的混合溶液中,石油醚和乙酸乙酯的体积比为4:1。