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专利号: 2020108534924
申请人: 曲阜师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-06-16
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种3‑砜基喹啉类化合物的制备方法,其特征在于:以五氧化二碘作引发剂,过氧叔丁醇作氧化剂,通过将炔基亚胺化合物与磺酰肼化合物混合,发生环化反应,得到3‑砜基喹啉类化合物,所述3‑砜基喹啉类化合物的结构如式I所示;所述炔基亚胺化合物的结构如式II所示:所述磺酰肼化合物的结构如式III所示:

式中:

1

所述的R选自氢、对氯或对甲基中的一种;

2

所述的R选自苯基、噻吩基或环丙基中的一种;

3

所述的R选自苯基、叔丁基或氢中的一种;

4

所述的R选自苯基或噻吩基中的一种。

2.根据权利要求1所述的3‑砜基喹啉类化合物的制备方法,其特征是,所述制备方法包括如下步骤:(1)在一定温度下,向试管反应器中加入炔基亚胺化合物、磺酰肼化合物和有机溶剂,再加入五氧化二碘及过氧叔丁醇,进行搅拌,促使反应发生;

(2)反应完全后,加饱和氯化铵水溶液淬灭反应,分离有机相,用乙醚萃取水相三次,合并有机相,无水硫酸钠干燥,脱溶剂,用石油醚:乙酸乙酯=3:1的淋洗液柱层析,得到白色固体,即为目标产物。

3.根据权利要求2所述的3‑砜基喹啉类化合物的制备方法,其特征是:所述有机溶剂为四氢呋喃、乙腈或1,2‑二氯乙烷中的一种。

4.根据权利要求2所述的3‑砜基喹啉类化合物的制备方法,其特征是:所述炔基亚胺化合物:磺酰肼化合物:五氧化二碘:过氧叔丁醇的摩尔比为1:1.2‑1.5:1:2.5‑3.0。

5.根据权利要求2所述的3‑砜基喹啉类化合物的制备方法,其特征是:所述反应温度为

60‑80℃,反应时间为8‑12小时。

6.根据权利要求2所述的3‑砜基喹啉类化合物的制备方法,其特征是,所述制备方法具体包括如下步骤:取一25mL的试管反应器,加入0.5mmol炔基亚胺、0.6mmol磺酰肼和5mL的乙腈,向上述反应体系内加入0.5mmol的五氧化二碘以及2.5mmol过氧叔丁醇,搅拌8小时;用TLC检测反应进展石油醚:乙酸乙酯=3:1;反应完全后,加20mL饱和氯化铵水溶液淬灭反应,分离有机相,每次用50mL乙醚萃取水相三次,合并有机相,无水硫酸钠干燥,脱溶剂,用石油醚:乙酸乙酯=3:1的淋洗液柱层析,得到白色固体,即为目标产物。

7.根据权利要求1‑6任一项所述的3‑砜基喹啉类化合物的制备方法,其特征是,所述制备反应的反应机理为:首先,五氧化二碘为自由基引发剂,五氧化二碘中的正五价碘,具有强氧化性,同时由于过氧叔丁醇的存在,磺酰肼在五氧化二碘的作用下,释放一分子氮气,一步生成砜基自由基,五氧化二碘被还原为碘单质;

然后,砜基自由基进攻炔基亚胺化合物的炔键,并发生环化反应,得到环状中间体;该中间体通过单电子转移过程后,在水参与的情况下,最终得到3‑砜基喹啉类化合物。