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专利号: 2020108182728
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-07-29
缴费截止日期: 暂无
联系人

摘要:

权利要求书:

1.一种吲哚衍生物‑proEDOT类化合物,以吲哚衍生物为中心核,3,4‑(2,2‑二甲基丙烯二氧基)噻吩(proEDOT)为外围基团,结构如式(1)所示:

2.一种如权利要求1所述吲哚衍生物‑proEDOT类化合物的制备方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:

1)将3,4‑二甲氧基噻吩、2,2‑二甲基‑1,3‑丙二醇与对甲苯磺酸溶解于甲苯中,在80~

120℃下搅拌反应5~24小时,通过TLC版监测反应,得到的反应液经分离纯化后得到物质proEDOT:所述的3,4‑二甲氧基噻吩、2,2‑二甲基‑1,3‑丙二醇和对甲苯磺酸的物质的量之比为1:2~10:0.2~2:

2)将proEDOT溶解于无水四氢呋喃,在‑78℃氮保下滴加正丁基锂溶液,保持该温度搅拌0.3~1h后加入三丁基氯化锡己烷溶液,三丁基氯化锡加入完成后恢复至室温搅拌6~

24h,得到的反应液A经后分离纯化得到式2所示化合物;所述的proEDOT、正丁基锂、三丁基氯化锡投料的物质的量之比为1:1~1.1:1~1.6;

3)在氮气氛围下,将式1所示化合物、催化剂及式2所示化合物混合后溶于无水DMF中,升温到120±20℃,搅拌回流6~16h,得到的反应液B经分离纯化得到式(1)所示的吲哚衍生物;所述式1所示化合物与催化剂、式2所示化合物投料的物质的量之比为1:0.001~0.01:

4.0~6.0;所述的催化剂为四(三苯基膦)钯或醋酸钯。

3.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(2)中四氢呋喃用量为10~50mL/g的proEDOT。

4.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(3)中无水DMF用量为15~60mL/g式1化合物。

5.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(2)中分离纯化方法如下:将反应液A减压浓缩,以中性Al2O3为固定相、二氯甲烷为流动相进行洗脱,收集含目标产物的洗脱液,减压浓缩后得到式2所示的化合物。

6.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(3)中分离纯化方法如下:反应液B冷却至室温后倒入水中,过滤得到黄色固体,用二氯甲烷和水连续萃取,收集有机相,经无水硫酸钠干燥后减压浓缩,再用层析柱进一步纯化,以300~400目硅胶为固定相、体积比为1.5~

5:1的石油醚/二氯甲烷的混合液为流动相进行洗脱,收集含目标化合物的洗脱液,减压浓缩得到式(1)所示的吲哚衍生物。

7.一种如权利要求1所述的吲哚衍生物‑proEDOT类化合物在制备电致变色材料中的应用,吲哚衍生物‑proEDOT类化合物作为电致变色单体,采用电化学的方法成膜。

8.如权利要求7所述的应用,其特征在于,所述电化学聚合成膜过程如下:将式(1)所示的基于吲哚衍生物的化合物溶解于二氯甲烷/乙腈体积比1:1的混合液中,加入四丁基六氟磷酸铵(TBAPF6)作为电解质,扫速为200mV/s,经0~1.2V循环伏安法电化学聚合成pTTIproEDOT薄膜。

9.如权利要求8所述的应用,其特征在于,所述二氯甲烷的体积用量为1~2mL/mg式(1)化合物。

10.如权利要求8所述的应用,其特征在于,所述四丁基六氟磷酸铵的用量为0.1mol/L二氯甲烷。