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专利号: 2020106121236
申请人: 太原师范学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-08-04
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种快速检测次氯酸/次氯酸钠的荧光探针,其特征在于:9-(10-乙基-10H-吩噻嗪)-3,6-双(二乙胺基)占吨翁氯化物,结构式如式(1):

2.一种快速检测次氯酸/次氯酸钠的荧光探针的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:步骤1,通过10H-吩噻嗪与溴乙烷的反应,得到10-乙基-10H-吩噻嗪;步骤2,通过10-乙基-10H-吩噻嗪进行维尔斯迈尔反应,得到3-甲酰基10-乙基-10H-吩噻嗪;步骤3,通过3-二乙胺基苯酚与3-甲酰基-10-乙基-10H-吩噻嗪反应,得到9-(10-乙基-10H-吩噻嗪)-3,6-双(二乙胺基)占吨翁氯化物,即为次氯酸/次氯酸钠的荧光探针。

3.根据权利要求2所述的一种快速检测次氯酸/次氯酸钠的荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤1,通过10H-吩噻嗪与溴乙烷的反应,得到10-乙基-10H-吩噻嗪具体方法是:将10H-吩噻嗪与DMF混合并在N2条件下搅拌至完全溶解,再在30min内缓慢添加NaH,然后缓慢添加1-溴乙烷得到混合物,对混合物进行加热,再倒入冰水中,通过过滤器收集,粗品经硅胶柱层析纯化得到纯白色固体10-乙基-10H-吩噻嗪,结构式如式(2):所述步骤2,通过10-乙基-10H-吩噻嗪进行维尔斯迈尔反应,得到3-甲酰基10-乙基-

10H-吩噻嗪的具体方法是:在氮气保护下,用磁力搅拌器向DMF中加入POCl3,冰浴搅拌,再缓慢加入10-乙基-10H-吩噻嗪的DMF溶液,再升温搅拌过夜;冷却至室温后,倒入冰水中,用Na2CO3水溶液中和,然后用二氯甲烷萃取三次;用无水硫酸镁和蒸发有机溶剂将有机层结合并干燥;粗品经硅胶柱层析纯化,得到产物为橙色固体3-甲酰基-10-乙基-10H-吩噻嗪,结构式如式(3):所述步骤3,通过3-二乙胺基苯酚与3-甲酰基-10-乙基-10H-吩噻嗪反应,得到9-(10-乙基-10H-吩噻嗪)-3,6-双(二乙胺基)占吨翁氯化物,即为次氯酸/次氯酸钠的荧光探针的具体方法是:将3-甲酰基-10-乙基-10H-吩噻嗪和3-二乙胺基苯酚溶于正丙酸中,以对甲苯磺酸为催化剂,进行加热回流反应,冷却后倒入到饱和乙酸钠溶液中,得到悬浊液,用氯仿提取得到的悬浮液,无水硫酸钠干燥有机提取物,蒸发溶剂,然后将固体溶解在甲醇和氯仿的混合液中,混合剧烈搅拌并真空浓缩,硅胶柱层析纯化,得到9-(10-乙基-10H-吩噻嗪)-

3,6-双(二乙胺基)占吨翁氯化物,即得检测HClO/ClO-的荧光探针化合物。

4.根据权利要求2所述的一种快速检测次氯酸/次氯酸钠的荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤2,通过10-乙基-10H-吩噻嗪进行维尔斯迈尔反应,温度为0~5℃和60~

65℃。

5.根据权利要求3所述的一种快速检测次氯酸/次氯酸钠的荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤1中10H-吩噻嗪、DMF、NaH与1-溴乙烷的摩尔比为1:10:1:1.0~2.0;所述步骤2中10-乙基-10H-吩噻嗪:DMF:POCl3的摩尔比为1.0:1.5~2.0:1.5~2.0;所述步骤3中3-二乙胺基苯酚与3-甲酰基-10-乙基-10H-吩噻嗪的摩尔比为1:2.0~2.1;所述3-二乙胺基苯酚与3-甲酰基-10-乙基-10H-吩噻嗪的混合物与正丙酸的质量比为1:10~20。

6.根据权利要求3所述的一种快速检测次氯酸/次氯酸钠的荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤1中对混合物进行加热的加热温度为80℃,加热时间为3h;所述步骤2中冰浴搅拌的搅拌时间为30min;所述步骤2中升温搅拌过夜的温度为60℃;所述步骤3中搅拌的时间为30min;所述步骤3中加热回流反应的时间为10h,反应温度为65℃。

7.根据权利要求3所述的一种快速检测次氯酸/次氯酸钠的荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤1中硅胶柱层析的洗脱剂为PE/CH2Cl2体积比为20:1;所述步骤2中硅胶柱层析的洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚体积比为1:10;所述步骤3中硅胶柱层析的洗脱剂为二氯甲烷/甲醇体积比为9:1。

8.根据权利要求3所述的一种快速检测次氯酸/次氯酸钠的荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤3中甲醇与氯仿体积比为1:1。

9.一种快速检测次氯酸/次氯酸钠的荧光探针的应用,其特征在于:用于活细胞内次氯酸/次氯酸钠的检测。

10.一种快速检测次氯酸/次氯酸钠的荧光探针的应用方法,其特征在于:将次氯酸/次氯酸钠荧光探针与磷酸缓冲溶液和DMF的缓冲液混合,再加入待测溶液中,得到混合溶液,利用596nm荧光强度的变化检测次氯酸/次氯酸钠荧光探针的存在与否;所述待测溶液中无次氯酸/次氯酸钠时混合溶液无荧光发射;所述待测溶液中有次氯酸/次氯酸钠时混合溶液发出红色荧光。