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专利号: 2020100007082
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-07-29
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种1-羟基-吡咯并[2,3-c]哌啶的合成方法,采用如下步骤:(1)以式(Ⅳ)所示的1-硝基-5-氯-1-戊烯为起始原料,在碱性条件下与式(Ⅴ)所示的TosMIC反应,得到化合物(VI);

(2)化合物(Ⅵ)经催化氢化生成化合物(Ⅶ);

(3)化合物(Ⅶ)在碱的作用下生成化合物(Ⅲ);

2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述步骤(1)按照如下实施:将碱加入到装有反应溶剂的反应容器内,所述的碱为叔丁醇钾、氢氧化钠或氢化钠,所述反应溶剂为四氢呋喃、DMSO或乙醚,开始在冰浴下冷却搅拌,当瓶内温度达到-20℃~25℃时,开始缓慢滴加溶于反应溶剂的TosMIC,滴毕,在-20℃~25℃下继续搅拌1~3h,所得反应液经后处理得到化合物(VI)。

3.如权利要求1或2所述的合成方法,其特征在于:步骤(1)中使用的碱为叔丁醇钾,使用的反应溶剂为四氢呋喃。

4.如权利要求1或2所述的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,1-硝基-5-氯-1-戊烯与碱的投料摩尔比为1:1-3。

5.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述步骤(2)按照如下实施:将化合物(Ⅵ)加入到装有反应溶剂的三颈烧瓶内,所述反应溶剂为甲醇、乙醇或乙酸乙酯,搅拌溶解,加入催化剂,所述催化剂为Pd/C、Ni或Pt/C,通入氢气,在20℃~30℃、氢气压力为1-

4atm下进行氢化,搅拌15h~20h后,过滤,取滤液,浓缩,得化合物(Ⅶ)。

6.如权利要求1或5所述的合成方法,其特征在于:步骤(2)使用的催化剂为Pd/C,使用的有机溶剂为甲醇。

7.如权利要求1或5所述的合成方法,其特征在于:步骤(2)中,所述催化剂的质量用量为化合物(VI)质量用量的2-10%。

8.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述步骤(3)按照如下实施:将化合物(Ⅶ)加入装有反应溶剂的反应容器中,所述反应溶剂为乙腈、水或四氢呋喃,搅拌溶解,然后加入碱,所述碱为碳酸铯、碳酸钾、氢氧化钠或叔丁醇钾,开始于20℃-50℃剧烈搅拌4h-

18h,所得反应混合物经后处理得到化合物(III)。

9.如权利要求1或8所述的合成方法,其特征在于:步骤(3)使用的碱为碳酸钾,使用的反应溶剂为四氢呋喃。

10.如权利要求1或8所述的合成方法,其特征在于:步骤(3)中,所述化合物(VII)与碱的摩尔比为1:1.5-5。