1.一种可见光促进二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于,以取代的卤代芳烃衍生物、二硫化碳和二级胺为原料,以碳酸盐为无机碱,在有机溶剂、氮气条件下,以日光灯为光源照射反应液来构建二硫代氨基甲酸酯类化合物;
其中,所述的二硫代氨基甲酸酯类化合物,如通式(Ⅰ)所示;所述取代的卤代芳烃衍生物,如通式(Ⅱ)所示;所述的二级胺,如通式式(Ⅲ)所示:式中:
1
R选自乙酰基、甲酰基、酯基、氰基和硝基取代基中的一种或多种;
2 3
R和R分别选自取代芳基、甲基、乙基、丁基和苯乙基取代基中的一种或多种;
X为碘或溴;
所述的有机溶剂为DMF、DMSO或NMP中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的一种可见光促进二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)室温下,向装有磁力搅拌子的充满氮气的反应管中依次加取代的卤代芳烃衍生物,二硫化碳、碳酸盐和二级胺,用注射器加入有机溶剂作为反应溶剂,以功率23瓦的日光灯为光源照射反应管,促使反应发生;
(2)反应完成后,向反应液中加入去离子水,混合均匀,每次以乙酸乙酯为萃取剂通过分液萃取操作,将粗产物从反应液中萃取出来,合并萃取液,并通过旋转蒸发器除去溶剂;
残余物用硅胶柱进行纯化,硅胶规格为200目~300目,洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯v/v=(10‑30):1,制得二硫代氨基甲酸酯类化合物。
3.根据权利要求1或2所述的一种可见光促进二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述二级胺为取代的卤代芳烃衍生物的1.0‑2.5倍物质的量;二硫化碳用量为取代的卤代芳烃衍生物的2.0‑4.0倍物质的量;碳酸盐用量为取代的卤代芳烃衍生物的
2.0‑3.0倍物质的量。
4.根据权利要求3所述的一种可见光促进二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:该合成反应不额外加入光催化剂。
5.根据权利要求1或2所述的一种可见光促进二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的碳酸盐为碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的至少一种。
6.根据权利要求1或2所述的一种可见光促进二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的反应是在常温常压和氮气气氛下进行,反应时间为12h~24h。
7.权利要求1‑6任一项所述的可见光促进二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法在合成筛选抗癌或抗菌生物医药先导化合物中的应用,其特征在于,反应历程及合成机理包括:首先,二级胺和二硫化碳在碳酸盐的作用下发生反应得到硫负离子中间体A,中间体A和取代的卤代芳烃衍生物作用得到EDA络合物;然后,EDA络合物在光照作用下发生分子间的电子转移得到芳基自由基和硫自由基组成的中间体B;最后芳基自由基和硫自由基反应得到目标产物(I)。