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专利号: 2017112676983
申请人: 常州工程职业技术学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2025-10-14
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种4-羟基间苯二甲酸衍生物,其特征在于,结构通式为式中R为卤素、甲基、乙基、三氟甲基中的一种或它们的组合。

2.根据权利要求1所述的4-羟基间苯二甲酸衍生物,其特征在于:所述的4-羟基间苯二甲酸衍生物如下:

3.一种4-羟基间苯二甲酸衍生物的合成方法,其特征在于:步骤(1)制备如式a所述的4-羟基间苯二甲酸二甲酯:以4-羟基间苯二甲酸和氯化亚砜为原料,在甲醇中反应制得4-羟基间苯二甲酸二甲酯;

步骤(2)制备如式b所述的5-溴-4-羟基间苯二甲酸二甲酯:避光条件下,4-羟基间苯二甲酸二甲酯与N-溴代丁二酰亚胺在N,N-二甲基甲酰胺中反应合成5-溴-4-羟基间苯二甲酸二甲酯;

步骤(3)制备如式c所述的5-溴-4-羟基间苯二甲酸:

5-溴-4-羟基间苯二甲酸二甲酯在碱作用下水解制备5-溴-4-羟基间苯二甲酸;

步骤(4)制备如式d所述的5-溴-4-羟基间苯二甲酰氯:

5-溴-4-羟基间苯二甲酸在少量DMF催化作用下与氯化亚砜反应制备5-溴-4-羟基间苯二甲酰氯;

步骤(5)制备如式e所述的目标化合物:

在有机溶剂中,5-溴-4-羟基间苯二甲酰氯与取代苯胺在碱作用下反应生成如式(Ⅰ)所示的目标化合物。

4.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于:所述的步骤(1),每摩尔4-羟基间苯二甲酸加入甲醇的体积为2-5L,4-羟基间苯二甲酸与氯化亚砜的摩尔比为1:5-1:20。

5.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于:所述的步骤(1)每摩尔4-羟基间苯二甲酸加入甲醇的体积为3L,4-羟基间苯二甲酸与氯化亚砜的摩尔比为1:10。

6.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于:所述的步骤(2)4-羟基间苯二甲酸二甲酯与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:1-1:5,反应温度30-50℃。

7.根据权利要求6所述的合成方法,其特征在于:所述的步骤(2)4-羟基间苯二甲酸二甲酯与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:2,反应温度为30℃。

8.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于:所述的步骤(3)所述的碱试剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化钙等,5-溴-4-羟基间苯二甲酸二甲酯与碱的摩尔比为1:

3-1:5。

9.根据权利要求8所述的合成方法,其特征在于:所述的步骤(3)所述的碱为氢氧化钠,

5-溴-4-羟基间苯二甲酸二甲酯与碱的摩尔比为1:3。

10.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于:所述的步骤(4)每摩尔5-硝基-4-羟基间苯二甲酸加入氯化亚砜的体积为1-4L。