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专利号: 2016106153828
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2024-12-24
缴费截止日期: 暂无
联系人

摘要:

权利要求书:

1.一种含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物,其特征在于其结构式如(I)所示:其中:R1为4-正丙基苯基,2-氯吡啶,4-羟基苯基,十一烷基,甲胺基,3-吡啶,4-叔丁基苯基,4-氨基苯基,2-吡啶。

2.一种根据权利要求1所述的含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

1)在甲醇为溶剂,RaneyNi为催化剂条件下,邻硝基苯胺与水合肼加热回流制得如式(Ⅱ)所示的化合物(Ⅱ);

2)将步骤1)得到的化合物(Ⅱ)和苯甲酰甲酸甲酯反应合成如式(Ⅲ)所示的化合物(Ⅲ)粗产物;

3)将步骤2)得到的化合物(Ⅲ)粗产物经乙醇洗涤纯化后,用POCl3做溶剂,加热回流条件下进行氯化反应,以TCL监测反应结束后,经后处理得到如式(Ⅳ)所示的化合物(Ⅳ);

4)以乙醇为溶剂,将步骤3)得到的化合物(Ⅳ)与水合肼反应获得式(Ⅴ)所示的化合物(Ⅴ)粗产物;

5)将步骤4)得到的化合物(Ⅴ)粗产物经重结晶纯化后,以POCl3做溶剂,与取代酸类化合物反应得式(I)所示的含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物,取代酸类化合物中的取代基为4-正丙基苯基,2-氯吡啶,4-羟基苯基,十一烷基,甲胺基,3-吡啶,4-叔丁基苯基,4-氨基苯基,2-吡啶;

其制备过程如下所示:

3.根据权利要求2所述的含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物的制备方法,其特征在于步骤1)中,加入的各物质的投料量为:0.1mol邻硝基苯胺、30-50mL甲醇、70-80mL 85%的水合肼、0.25~0.45g Raney Ni,Raney Ni为湿重。

4.根据权利要求2所述的含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物的制备方法,其特征在于步骤1)中,加入的各物质的投料量为:0.1mol邻硝基苯胺、40mL甲醇、75mL 85%的水合肼、0.25~0.45g Raney Ni,Raney Ni为湿重。

5.根据权利要求2所述的含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物的制备方法,其特征在于步骤2)中,化合物(Ⅱ)先用乙醇溶解,乙醇的体积用量以化合物(Ⅱ)物质的量计为0.8~

1.2ml/mmol,反应温度为常温,反应时间为30-90min。

6.根据权利要求2所述的含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物的制备方法,其特征在于步骤3)中后处理过程为:将反应液缓慢倒入冰水中,析出大量黄色固体,抽滤、洗涤干燥得到化合物(Ⅳ)。

7.根据权利要求2所述的含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物的制备方法,其特征在于步骤4)中,化合物(Ⅳ)与85%的水合肼的投料摩尔比为1:2-4。

8.根据权利要求2所述的含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物的制备方法,其特征在于化合物(Ⅴ)与取代酸类化合物的物质的量之比为1:1-1.2,加热回流3.5-4.5h。

9.根据权利要求8所述的含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物的制备方法,其特征在于加热回流4h。

10.根据权利要求2所述的含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物的制备方法,其特征在于步骤3)中,进行TLC监测时,取反应液加入到冰水中破解POCl3,再用乙酸乙酯萃取产物,取有机层,以乙酸乙酯:石油醚=1:3混合液为展开剂,监测反应的进行程度。

11.一种如权利要求1所述的含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物作为除草剂的应用。

12.根据权利要求11所述的应用,其特征在于在防治翦股颖、生菜杂草的应用。