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专利号: 2015110235756
申请人: 深圳先进技术研究院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2024-12-09
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种多功能近红外荧光探针,其特征在于,其化学结构式如式(Ⅰ)所示:

式(Ⅰ)中,X1为-S-或-Se-,R'为C1-12的亚烷基,X2为-C(CH3)2-、-O-、-S-或-Se-,R1和R2分别独立地选自H原子、C1-18烷基或如SO3R9所示的基团,其中,R9为C1-18烷基或苄基,R3和R4分别独立地选自C1-18烷基或苄基,R5、R6、R7和R8分别独立地选自C1-18烷基或含有F、Cl、Br、I、O和S中的至少一种的C1-18烷基,Y1和Y2分别独立地选自F、Cl、Br或I。

2.如权利要求1所述的近红外荧光探针,其特征在于,所述X1为-S-,所述R'为-CH2CH2-。

3.如权利要求1所述的近红外荧光探针,其特征在于,所述X2为-C(CH3)2-,所述Y1为I。

4.如权利要求1所述的近红外荧光探针,其特征在于,所述R1和所述R2均为H原子,所述R3、R4、R5、R6、R7和R8均为乙基。

5.一种多功能近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)取化学结构式如式(Ⅱ)所示的化合物,以及如式(Ⅲ)所示化合物的盐酸盐或其硫酸盐,将如式(Ⅱ)所示的化合物与如式(Ⅲ)所示化合物的盐酸盐或其硫酸盐按照摩尔比为

1:(1-3)的比例溶解在第一溶剂中,再加入缚酸剂,保护气体氛围下,在30-75℃下反应4-

10h,提纯后得到第一化合物,所述第一化合物的化学结构式如式(ⅰ)所示:式(Ⅰ)、式(Ⅲ)和式(ⅰ)中,X1为-S-或-Se-,R'为C1-12的亚烷基,X2为-C(CH3)2-、-O-、-S-或-Se-,R1和R2分别独立地选自H原子、C1-18烷基或如SO3R9所示的基团,其中,R9为C1-18烷基或苄基,R3和R4分别独立地选自C1-18烷基或苄基,Y1为F、Cl、Br或I;

(2)提供化学结构式如式(Ⅳ)所示的化合物,

式(Ⅳ),R5、R6、R7和R8分别独立地选自C1-18烷基

或含有F、Cl、Br、I、O和S中的至少一种的C1-18烷基,Y2为F、Cl、Br或I;

取所述第一化合物溶于第二溶剂,并加入活化剂、缩合剂,并加入如式(Ⅳ)所示的化合物,在30-80℃下进行酰胺化反应4-10h,提纯后得到多功能近红外荧光探针,其中,所述第一化合物与所述式(Ⅳ)所示的化合物的摩尔比为1:(1-2),所述多功能近红外荧光探针的化学结构式如式(Ⅰ)所示:式(Ⅰ)中,X1为-S-或-Se-,R'为C1-12的亚烷基,X2为-C(CH3)2-、-O-、-S-或-Se-,R1和R2分别独立地选自H原子、C1-18烷基或如SO3R9所示的基团,其中,R9为C1-18烷基或苄基,R3和R4分别独立地选自C1-18烷基或苄基,R5、R6、R7和R8分别独立地选自C1-18烷基或含有F、Cl、Br、I、O和S中的至少一种的C1-18烷基,Y1和Y2分别独立地选自F、Cl、Br或I。

6.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述X1为-S-,所述R'为-CH2CH2-。

7.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述第一溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和甲醇的一种或多种;所述第二溶剂包括二氯甲烷、乙腈和甲醇中的一种或多种。

8.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述缚酸剂与所述化学结构式如式(Ⅱ)的化合物的摩尔比为(2-6):1。

9.如权利要求1或如权利要求3所述的方法制得到的多功能近红外荧光探针在检测硫醇和检测pH中的应用。

10.如权利要求1或如权利要求3所述的方法制得到的多功能近红外荧光探针在制备肿瘤光动力治疗药物中的应用。