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专利号: 2015108302485
申请人: 武汉工程大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2025-12-17
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种吩噻嗪类有机小分子给体,其特征在于具有以下分子结构:

其中,R、R1分别代表氢原子或烷基。

2.如权利要求1所述吩噻嗪类有机小分子给体,其特征在于R为2-辛基十二烷基,R1为乙基。

3.权利要求1或2所述吩噻嗪类有机小分子给体的制备方法,包括以下步骤:

1)通过Vilsmeier反应在核心单元的3和10位取代醛基:N2氛围下,向N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中加入POCl3搅拌反应;加入7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪的DMF溶液,升温回流反应,水洗过滤除去DMF和POCl3,干燥后柱层析分离得到中间体

1黄色粉末7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪-3,10-二醛;

2)通过Knoevenagel缩合反应制备目标产物:取中间体1、醋酸铵和3-烷基绕丹宁溶于乙酸中回流反应,反应结束后将反应液倒入冷水中,以二氯甲烷萃取,有机相干燥旋干后进行柱层析分离得到目标产物。

4.一种吩噻嗪类有机小分子给体,其特征在于具有以下分子结构:

其中,R、R1分别代表氢原子或烷基。

5.如权利要求4所述吩噻嗪类有机小分子给体,其特征在于R为2-辛基十二烷基,R1为乙基。

6.权利要求4或5所述吩噻嗪类有机小分子给体的制备方法,包括以下步骤:

1)通过溴代反应将核心单元3和10位取代为溴原子:将原料7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪溶于氯仿/醋酸溶液中,N2氛围下,与NBS反应,用水/二氯甲烷体系萃取反应液,有机相干燥后旋干后柱层析分离得到中间体2黄色油状物3,10-二溴-7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪;

2)通过Suzuki偶联反应给核心单元接上噻吩单元:N2氛围下将中间体2、2-(4-己基-2-噻吩基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧戊硼烷、乙醇和Pd(PPh3)4加入到甲苯溶液中,然后加入饱和K2CO3溶液,搅拌回流反应;用水/二氯甲烷体系萃取反应液,有机相干燥后旋干,柱层析分离得到中间体3黄色油状物3,10-二(4-己基噻吩-2-基)-7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪;

3)通过Vilsmeier反应给噻吩单元上醛基:N2氛围下向DMF的1,2-二氯乙烷溶液中加入POCl3搅拌,加入中间体3的1,2-二氯乙烷溶液,回流反应后,水洗反应液,随后以二氯甲烷萃取,有机相干燥旋干后进行柱层析分离得到中间体4黄色固体5,5'-(7,14-二烷基-7,14-二氢苯并[5,6][1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪-3,10-二基)二(3-己基噻吩-2-醛);

4)通过Knoevenagel缩合反应制备目标产物:取中间体4、醋酸铵和3-烷基绕丹宁溶于乙酸中回流反应,反应结束后将反应液倒入冷水中,以二氯甲烷萃取,有机相干燥旋干后进行柱层析分离得到目标产物。